Acetanilide (C8H9NO) Cấu trúc, tính chất, tổng hợp

các acetanilide (C8H9NO) là một amide thơm nhận được một số tên bổ sung: N-acetylarylamine, N-phenylacetamide và acetanil. Nó xuất hiện dưới dạng chất rắn không mùi ở dạng vảy, bản chất hóa học của nó là amide và do đó có thể tạo thành khí dễ cháy bằng cách phản ứng với các chất khử mạnh.

Ngoài ra, nó là một cơ sở yếu, hoàn toàn có thể phản ứng với những chất khử nước như P2Ôi5 để tạo ra một nitrile. Người ta phát hiện ra rằng acetanilide có công dụng giảm đau và hạ sốt, và được sử dụng vào năm 1886 với tên Antifebrina bởi A. Cahn và P. Hepp .

Vào năm 1899, axit acetylsalicylic ( aspirin ), có công dụng chữa bệnh tựa như như acetanilide, đã được đưa vào thị trường. Khi việc sử dụng acetanilide có tương quan đến sự Open của chứng xanh tím ở bệnh nhân – hậu quả của bệnh methaemoglobin huyết do acetanilide gây ra – việc sử dụng nó đã bị vô hiệu .Sau đó, người ta đã xác lập rằng tính năng giảm đau và hạ sốt của acetanilide nằm trong một chất chuyển hóa có tên là paracetamol ( acetoaminofen ), không có công dụng ô nhiễm, như Axelrod và Brodie yêu cầu ..Chỉ số

• 1 Cấu trúc hóa học
  • 1.1 Cấu trúc cộng hưởng và tương tác liên phân tử
• 2 Tính chất hóa học
  • 2.1 Trọng lượng phân tử
  • 2.2 Mô tả hóa học
  • 2.3 Mùi
  • 2.4 Hương vị
  • 2.5 Điểm sôi
  • 2.6 Điểm nóng chảy
  • 2.7 Điểm chớp cháy hoặc tính dễ cháy
  • Mật độ 2,8
  • 2.9 Mật độ hơi
  • 2.10 Áp suất hơi
  • 2.11 Ổn định
  • 2.12 Biến động
  • 2.13 Tự động
  • 2.14 Phân hủy
  • 2,15 pH
  • 2,16 Độ hòa tan
• 3 Tóm tắt
• 4 ứng dụng
• 5 tài liệu tham khảo

Cấu trúc hóa học

Cấu trúc hóa học của acetanilide được biểu lộ trong hình trên. Bên phải là vòng thơm benzen hình lục giác ( có những đường chấm ) và bên trái là nguyên do tại sao hợp chất gồm có một amide thơm : nhóm acetamido ( HNCOCH3 ) .Nhóm acetamido phân phối cho vòng benzen một đặc tính cực lớn hơn ; nghĩa là tạo ra một khoảnh khắc lưỡng cực trong phân tử acetanilide. Tại sao ? Bởi vì nitơ có độ âm điện lớn hơn bất kể nguyên tử carbon nào trong vòng và, tựa như, nó được link với nhóm acyl, mà nguyên tử O của chúng cũng lôi cuốn tỷ lệ electron .Mặt khác, gần như là tổng thể cấu trúc phân tử của acetanilide nằm trên cùng một mặt phẳng do lai hóa sp. 2 của những nguyên tử cấu thành nó .Có một ngoại lệ được link với những người trong nhóm – CH3, có những nguyên tử hydro tạo thành những đỉnh của một khối tứ diện ( những quả cầu màu trắng ở đầu bên trái ra khỏi mặt phẳng ) .

Cấu trúc cộng hưởng và tương tác liên phân tử

Cặp đơn độc mà không san sẻ trong nguyên tử N lưu thông qua mạng lưới hệ thống π của vòng thơm, tạo ra 1 số ít cấu trúc cộng hưởng. Tuy nhiên, một trong những cấu trúc này kết thúc bằng điện tích âm trên nguyên tử O ( có độ âm điện lớn hơn ) và điện tích dương trên nguyên tử N. .Do đó, có những cấu trúc cộng hưởng trong đó một điện tích âm vận động và di chuyển trong vòng và một cấu trúc khác sống sót trong nguyên tử O. Do đó, ” sự bất đối xứng điện tử ” này xuất phát từ bàn tay của sự bất đối xứng phân tử -, acetanilide tương tác liên phân tử với lực lưỡng cực – lưỡng cực .Tuy nhiên, trên thực tiễn, tương tác bởi những link hydro ( N-H-O – … ) giữa hai phân tử acetanilide trên trong thực tiễn là lực chiếm lợi thế trong cấu trúc tinh thể của chúng .Theo cách này, những tinh thể acetanilide gồm có những tế bào đơn vị chức năng trực giao của tám phân tử được khuynh hướng với dạng ” dải băng phẳng ” bằng link hydro của chúng .Những điều trên hoàn toàn có thể được tưởng tượng nếu một phân tử acetanilide được đặt song song với nhau. Vì vậy, giống như những nhóm HNCOCH3 chúng chồng chất lên nhau theo khoảng trống, chúng tạo thành những cây cầu hydro .Ngoài ra, giữa hai phân tử này, một phần ba cũng hoàn toàn có thể ” lật “, nhưng với vòng thơm của nó chỉ về phía đối lập .

Tính chất hóa học

Trọng lượng phân tử

135.166 g / mol .

Mô tả hóa học

Màu trắng hoặc xám. Tạo thành vảy trắng sáng hoặc bột trắng tinh .

Mùi

Nhà vệ sinh .

Hương vị

Hơi cay .

Điểm sôi

304 ºC đến 760 mmHg (579 ºF đến 760 mmHg).

Điểm nóng chảy

114,3 ºC ( 237,7 FF ) .

Điểm chớp cháy hoặc tính dễ cháy

169 ºC ( 337 FF ). Đo lường trong cốc mở .

Mật độ

1.219 mg / mL ở 15 ° C ( 1.219 mg / mL ở 59 ° F )

Mật độ hơi

4,65 tương quan đến không khí .

Áp suất hơi

1 mmHg ở 237 ° F, 1.22 × 10-3 mmHg ở 25 ° C, 2P a ở 20 ° C.

Ổn định

Anh ta phải chịu sự sắp xếp lại hóa học khi tiếp xúc với tia cực tím. Làm thế nào để cấu trúc đổi khác ? Nhóm acetyl hình thành những link mới trong vòng ở vị trí ortho và para. Ngoài ra, nó không thay đổi trong không khí và không thích hợp với những tác nhân oxy hóa mạnh, ăn da và kiềm ..

Biến động

Dễ bay hơi ở 95 ºC .

Tự động

1004 FF .

Phân hủy

Nó bị phân hủy khi đun nóng, phát ra khói cực độc .

pH

5 – 7 ( 10 g / L2Hoặc ở 25 ºC )

Độ hòa tan

– Trong nước : 6,93 × 103 mg / mL ở 25 ° C .- Độ hòa tan của 1 g acetanilide trong những chất lỏng khác nhau : trong 3,4 ml rượu, 20 ml nước sôi, 3 ml metanol, 4 ml acetone, 0,6 ml rượu sôi, 3,7 ml chloroform, ml glycerol, 8 ml dioxane, 47 ml benzen và 18 ml ether. Clorat hydrat làm tăng năng lực hòa tan của acetanilide trong nước .

Tổng hợp

Nó được tổng hợp bằng cách phản ứng anhydrid acetic với acetanilide. Phản ứng này Open trong nhiều văn bản của Hóa học hữu cơ ( Vogel, 1959 ) :C6H5NH2 + ( CH3CO ) 2O => C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

Ứng dụng

– Nó là một tác nhân ức chế quy trình phân hủy hydro peroxide ( hydro peroxide ) .- Ổn định vecni este cellulose .- Can thiệp như một trung gian trong việc tăng cường sản xuất cao su đặc. Tương tự như vậy, nó là một trung gian trong việc tổng hợp 1 số ít thuốc nhuộm và long não. – Hành vi như một tiền chất trong việc tổng hợp penicillin .- Nó được sử dụng trong sản xuất 4 – acetamidosulfonylbenzene clorua. Acetanilide phản ứng với axit chlorosulfonic ( HSO ) 3C l ), do đó tạo ra 4 – aminosulfonylbenzene clorua. Điều này phản ứng với amoni hoặc một amin hữu cơ chính để tạo thành sulfonamit .- Nó được sử dụng thử nghiệm vào thế kỷ XIX trong sự tăng trưởng của nhiếp ảnh .

-Acetanilide được sử dụng như một chất đánh dấu các chất điện ly (EOF) trong điện di mao quản để nghiên cứu mối liên kết giữa thuốc và protein.

– Gần đây ( năm nay ) acetanilide đã được link với 1 – ( – phenoxyalkyluracil ) trong những thí nghiệm để ức chế sự nhân lên của virus viêm gan C. Acetanilide link với vị trí 3 của vòng pyrimidine .- Các hiệu quả thí nghiệm cho thấy sự giảm sự sao chép của bộ gen virut, độc lập với kiểu gen của virus .- Trước khi xác lập độc tính của acetanilide, nó đã được sử dụng làm thuốc giảm đau và hạ sốt sau năm 1886. Sau đó ( 1891 ), nó đã được sử dụng trong điều trị viêm phế quản mãn tính và cấp tính bởi Grün .

Tài liệu tham khảo

1. J. Brown & D. E. C. Corbridge. (1948). Cấu trúc tinh thể của Acetanilide: Sử dụng bức xạ hồng ngoại phân cực. Tập tự nhiên 162, trang 72. doi: 10.1038 / 162072a0.
2. Grun, E. F. (1891) Việc sử dụng acetanilide trong điều trị viêm phế quản cấp tính và mãn tính. Lancet 137 (3539): 1424-1426.
3. Magri, A. và cộng sự. (2016). Thăm dò các dẫn xuất acetanilide của uracils 1- (ω-phenoxyalkyl) như là chất ức chế mới của sự nhân lên của virus Viêm gan C. Khoa học đại diện 6, 29487; doi: 10.1038 / srep29487.
4. Merck KGaA. (2018). Acetanilit. Truy cập ngày 5 tháng 6 năm 2018, từ: sigmaaldrich.com
5. Báo cáo đánh giá ban đầu của SIDS cho SIAM thứ 13. Acetanilit. [PDF] Truy cập ngày 5 tháng 6 năm 2018, từ: inchem.org
6. Wikipedia. (2018). Acetanilit. Truy cập ngày 5 tháng 6 năm 2018, từ: en.wikipedia.org
7. PubChem. (2018). Acetanilit. Truy cập ngày 5 tháng 6 năm 2018, từ: pubool.ncbi.nlm.nih.gov