Axit sulfanilic: cấu tạo, tính chất, tổng hợp, công dụng

Axit sulfanilic: cấu tạo, tính chất, tổng hợp, công dụng – Khoa HọC

NộI Dung:

Các axit sulphanilic là một hợp chất tinh thể mà phân tử được tạo thành bởi một vòng benzen mà một nhóm cơ bản (–NH2) và một nhóm axit (–SO3H). Công thức hóa học của nó là NH2C6H4SW3H.

Nó còn được gọi là axit 4 – aminobenzenesulfonic. Nó được điều chế bằng cách sulfonat hóa anilin ở vị trí para. Tinh thể của nó có màu trắng hoặc trắng xám. Hành vi của nó giống với muối hơn là của hợp chất hữu cơ có nhóm NH2 chịu3H. Vì vậy, nó không tan trong hầu hết những dung môi hữu cơ .

Một trong những ứng dụng chính của nó là trong việc tổng hợp chất màu, vì nó dễ dàng tạo thành hợp chất diazo là nguyên liệu cho ứng dụng này.

Cả axit sulfanilic và những dẫn xuất của nó đã được sử dụng làm chất kháng khuẩn. Nó được sử dụng trong tổng hợp những hợp chất phân giải mucolytic, vì chúng có năng lực làm giảm độ nhớt của chất nhầy hoặc chất lỏng sinh học có độ nhớt cao .Nó cũng được sử dụng trong ngành công nghiệp giấy và trong những công thức để khắc hoặc in thạch bản. Đây là một phần của nhựa được sử dụng trong hỗn hợp bê tông hoặc vữa để cho phép chúng duy trì tính lưu động trong thời hạn dài mà không ảnh hưởng tác động đến thời hạn đông kết sau cuối .Nó là một chất chuyển hóa xenobiotic, điều này có nghĩa là nó không được tạo ra một cách tự nhiên bởi những sinh vật sống. Nó gây không dễ chịu cho da, mắt và niêm mạc. Ngoài ra, nó hoàn toàn có thể gây ô nhiễm thiên nhiên và môi trường .

Kết cấu

Axit sulfanilic có những tinh thể màu trắng được tạo thành bởi những tấm hình thoi hoặc đơn tà. Monohydrat của nó kết tinh trong nước ở dạng những tấm hình thoi. Nếu quy trình kết tinh diễn ra rất chậm, dihydrat sẽ kết tinh. Monohydrat trở nên khan khi ở gần 100 ° C .

Danh pháp

– Axit sunfanilic .- axit p-Aminobenzenesulfonic .- Axit 4 – aminobenzenesulfonic .

Tính chất

Tình trạng thể chất

Chất rắn kết tinh màu trắng hoặc trắng xám .

Trọng lượng phân tử

173,19 g / mol .

Độ nóng chảy

Nó phân hủy ở khoảng chừng 288 ºC mà không tan chảy. Nó cũng được báo cáo giải trình ở > 320 ºC .

Tỉ trọng

1,49 g / cm3

Độ hòa tan

Hầu như không tan trong nước : 10,68 g / L ở 20 ºC .Không tan trong etanol, benzen và ete. Ít tan trong metanol nóng .Hòa tan trong dung dịch nước của bazơ. Không hòa tan trong dung dịch nước của axit khoáng. Hòa tan trong axit clohydric đậm đặc .

Tính chất hóa học

Tính chất của nó khác với các đặc tính của các hợp chất amin hoặc hợp chất sulfo hóa khác, tương tự như tính chất của muối. Điều này là do cấu trúc của nó thực sự chứa các nhóm –NH3+ Và vì thế3–, mang lại cho nó các đặc điểm zwitterionic.

Nó chứa một nhóm axit và một nhóm cơ bản ở các cực đối diện của cùng một phân tử. Nhưng ion hydro được gắn với nitơ thay vì oxy vì nhóm -NH2 là bazơ mạnh hơn nhóm -SO3–.

Vì là ion lưỡng cực nên nó có nhiệt độ nóng chảy cao và không hòa tan trong dung môi hữu cơ .

Axit sunfanilic hòa tan trong dung dịch kiềm vì ion hydroxit OH–, là bazơ mạnh, bắt đầu một ion hydro (H+) của nhóm bazơ yếu -NH2, tạo thành ion p-aminobenzenesulfonate, có thể hòa tan trong nước.

Trong dung dịch axit, cấu trúc của axit sunfanilic không đổi khác, do đó nó vẫn không tan .

Các tài sản khác

Khi đun nóng để phân hủy, nó phát ra khói độc hại của các oxit nitơ và lưu huỳnh.

Tiếp xúc với axit sulfanilic hoàn toàn có thể dẫn đến những triệu chứng như kích ứng da, mắt và niêm mạc. Nó là một hợp chất ăn mòn .

Tổng hợp

Nó được điều chế bằng cách cho anilin phản ứng với axit sunfuric ( H2SW4 ) ở nhiệt độ cao. Ban đầu, muối anilinium sulfat của axit được tạo thành, khi đun nóng đến 180 – 200 ºC được tổ chức triển khai lại để tạo thành vòng sửa chữa thay thế ở vị trí para, vì nó là loại sản phẩm không thay đổi nhất .Để điều chế nó có độ tinh khiết cao, người ta sulfo hóa hỗn hợp anilin và sulfolan với H2SW4 ở 180 – 190 ° C .

Các ứng dụng

Trong ngành công nghiệp thuốc nhuộm

Axit sulfanilic được sử dụng trong tổng hợp hoặc điều chế những chất màu khác nhau, ví dụ điển hình như metyl da cam và tartrazine. Để làm điều này, nó được diazo hóa, tạo ra axit sulfanilic được diazo hóa .Điều quan trọng cần chú ý quan tâm là tartrazine đã được sử dụng làm màu trong thực phẩm. Nhưng một khi ăn vào, nó tạo ra một số ít chất chuyển hóa trong khung hình con người, gồm có cả axit sulfanilic, hoàn toàn có thể chịu nghĩa vụ và trách nhiệm hình thành những loại oxy phản ứng. Chúng hoàn toàn có thể ảnh hưởng tác động đến những mô thận ( thận ) hoặc gan ( gan ) .

Trong hóa học phân tích

Nó được sử dụng làm thuốc thử để xác lập những hợp chất hóa học khác nhau, gồm có cả nitrit .

Trong y học như một chất kháng khuẩn

Sulfanilamide, có nguồn gốc từ axit sulfanilic, được ứng dụng trong ngành dược phẩm vì nó có hoạt tính kháng khuẩn .Trong khung hình người, vi trùng nhầm lẫn nó với axit p-aminobenzoic, là một chất chuyển hóa thiết yếu. Sự thay thế sửa chữa này có nghĩa là vi trùng không sinh sản và chết .Một dẫn xuất khác của axit sulfanilic, thu được bằng cách ngưng tụ với những hợp chất khác, cũng có đặc tính kháng khuẩn, dựa trên năng lực sửa chữa thay thế axit folic ( một thành viên của phức tạp vitamin B ) .Hợp chất này hoàn toàn có thể được dùng bằng đường uống, tiêm vào tĩnh mạch hoặc bôi bên ngoài dưới dạng thuốc mỡ .

Trong y học như một chất phân giải chất nhầy

Một dẫn xuất của axit sulphanilic đã được sử dụng có hoạt tính phân giải niêm mạc. Điều này có nghĩa là nó biểu lộ hoạt tính hóa lỏng của chất nhầy, để hòa tan chất nhầy hoặc chất lỏng sinh học rất nhớt .Hợp chất này hoàn toàn có thể được sử dụng để sản xuất hóa lỏng chất nhầy do mô tiết ra do thực trạng bệnh lý. Ví dụ, ùn tắc mạng lưới hệ thống hô hấp hoặc từ đường âm đạo, trong số những người khác .Khi nói đến hóa lỏng chất nhầy trong đường hô hấp, loại sản phẩm được sử dụng bằng cách hít, nhỏ vào mũi, phun sương, bình xịt hoặc máy phun sương. Đây là một giải pháp điều trị vận dụng cho người hoặc động vật hoang dã có vú. Nó là một hợp chất mạnh hơn những hợp chất dựa trên cysteine .Nó cũng được sử dụng trong phòng thí nghiệm khi muốn giảm độ nhớt của chất lỏng sinh học để tạo điều kiện kèm theo thuận tiện cho việc xác lập nghiên cứu và phân tích .

Trong phòng thí nghiệm phân tích sinh học

Axit sulfanilic diazo hóa ( một dẫn xuất được điều chế bằng cách cho axit sulfanilic phản ứng với natri nitrit ) được sử dụng để xác lập bilirubin .Bilirubin là một sắc tố màu vàng được tìm thấy trong mật. Bilirubin dư thừa trong máu là tác dụng của bệnh gan, rối loạn huyết học ( hoặc máu ), hoặc rối loạn đường mật .Để đo lượng bilirubin trong máu, diazo có nguồn gốc từ axit sulfanilic được phản ứng với bilirubin để tạo thành phức tạp azobilirubin, cường độ của nó được đo bằng máy so màu hoặc máy quang phổ. Bằng cách này, hàm lượng bilirubin trong huyết thanh được xác lập .

Trong ngành công nghiệp giấy

Axit sulfanilic làm cho nó hoàn toàn có thể tổng hợp một chất làm trắng giấy, nghĩa là, một hợp chất làm cho giấy có độ bóng quang học hoặc màu trắng, vì nó trung hòa màu vàng của giấy tự nhiên hoặc chưa qua giải quyết và xử lý .Nó có ưu điểm hơn những hợp chất khác ở chỗ hoàn toàn có thể sử dụng ở nồng độ tương đối cao để giải quyết và xử lý bột giấy trong điều kiện kèm theo pH thấp mà không làm tăng độ vàng của giấy .Kết quả là rõ ràng khi quan sát giấy với tia cực tím ( tia cực tím ), dưới ánh sáng này, nó phát quang nhiều hơn so với khi sử dụng những hợp chất khác, và với ánh sáng khả kiến, người ta quan sát thấy mức độ vàng rất thấp .Nó rất dễ hòa tan trong nước, được cho phép nó được sử dụng trong những dung dịch đậm đặc hơn. Nó hoàn toàn có thể được sử dụng trên bất kể loại giấy nào, gồm có giấy được sản xuất từ ​ ​ bột gỗ xay, bột giấy sulphit hoặc bất kể quy trình tiến độ nào khác .

Trong bản in, bản khắc hoặc bản in thạch bản

Axit sulfanilic hoạt động giải trí như một chất axit hóa trong những dung dịch đậm đặc để in thạch bản, mà không gây ra những yếu tố của những axit khác như photphoric, ít ô nhiễm hơn và ít gây ô nhiễm hơn so với axit thứ hai .

Trong vật liệu xây dựng

Dung dịch nhựa melamine-formaldehyde biến tính bằng axit sulfanilic trong dung dịch nước đã được thử nghiệm trong bê tông (bê tông), vữa hoặc hồ xi măng. Mục đích là để giảm hàm lượng nước và ngăn chặn sự giảm độ lưu động của hỗn hợp theo thời gian mà không làm giảm thời gian đông kết.

Bê tông hoặc vữa được sẵn sàng chuẩn bị bằng những dung dịch này rất hiệu suất cao vào mùa hè, khi sự giảm độ lưu động theo thời hạn là một yếu tố .Với những dung dịch này, nếu vữa hoặc bê tông đã được chuẩn bị sẵn sàng và vì bất kể nguyên do gì mà phải để cho vữa nghỉ, thành phần xi-măng hoàn toàn có thể thuận tiện đổ vào khuôn hoặc những thứ tương tự như, vì nó không bị mất tính lưu động theo thời hạn .

Người giới thiệu

1. Windholz, M. và cộng sự. (chủ biên) (1983). Chỉ số Merck. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. Phiên bản thứ mười. Merck & CO., Inc.
2. Kirk-Othmer (1994). Encyclopedia of Chemical Technology. Tập 2. Tái bản lần thứ tư. John Wiley và các con trai.
3. Thư viện Y học Quốc gia. (2019). Axit sunfanilic. Được khôi phục từ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Urist, H. và Martin, G.J. (Năm 1950). Các dẫn xuất của axit sunfanilic. Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 2.504.471. Chỉ định cho Công ty Thuốc Quốc gia. Ngày 18 tháng 4 năm 1950.
5. Villaume, Frederick G. (1964). Thành phần chất tăng trắng cho giấy có nguồn gốc từ axit metanol và axit sunfanilic. Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 3.132.106. Ngày 5 tháng 5 năm 1964.
6. Martin, Tellis A. và Comer, William T. (1979). Dẫn xuất axit benzoic và quá trình phân giải mucolytic axit benzen sulfonic. Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 4.132.802. Ngày 2 tháng 1 năm 1979.
7. Druker, L.J. và Kincaid, R.B. (Năm 1979). Đài phun thạch bản tập trung. Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 4,150,996. Ngày 24 tháng 4 năm 1979.
8. Shull, Bruce C. (1983). Xét nghiệm Bilirubin. Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 4.404.286. Ngày 13 tháng 9 năm 1983.
9. Uchida, J. và cộng sự. (2001). Quy trình điều chế dung dịch nước nhựa melamine-fomanđehit biến tính bằng axit sulfanilic và chế phẩm xi măng. Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 6.214.965 B1. Ngày 10 tháng 4 năm 2001.
10. Corradini, M.G. (2019). Tập 1. Trong Encyclopedia of Food Chemistry. Phục hồi từ sciricalirect.com.