Hóa hữu cơ – Wikipedia tiếng Việt

Mô hình phân tử metan : hợp chất hydrocarbon đơn thuần nhất

Hóa hữu cơ hay hóa học hữu cơ là một phân ngành hóa học nghiên cứu về cấu trúc, tính chất, thành phần và phản ứng hóa học của những hợp chất hữu cơ và vật liệu hữu cơ (các hợp chất chứa cacbon). Nghiên cứu cấu trúc xác định thành phần hóa học và công thức của hợp chất. Nghiên cứu tính chất bao gồm các tính chất vật lý và hóa học, và đánh giá khả năng phản ứng hóa học để hiểu được hành vi của chúng. Nghiên cứu các phản ứng hữu cơ bao gồm tổng hợp hóa học các sản phẩm tự nhiên, thuốc và polyme, và nghiên cứu các phân tử hữu cơ riêng lẻ trong phòng thí nghiệm và thông qua nghiên cứu lý thuyết (trong silico).

Phạm vi của các hóa chất được nghiên cứu trong hóa học hữu cơ bao gồm hydrocarbon (hợp chất chỉ chứa cacbon và hydro) cũng như các hợp chất dựa trên cacbon, nhưng cũng chứa các nguyên tố khác,[1][2] đặc biệt là oxi, nitơ, lưu huỳnh, phosphor (bao gồm nhiều trong ngành hóa sinh) và các halogen.

Trong kỷ nguyên tân tiến, khoanh vùng phạm vi được lan rộng ra hơn nữa trong bảng tuần hoàn, với những nguyên tố thuộc nhóm chính, gồm có :
Ngoài ra, những nghiên cứu và điều tra đương đại tập trung chuyên sâu vào hóa học hữu cơ còn tương quan đến những chất hữu cơ khác gồm có lanthanide, nhưng đặc biệt quan trọng là những sắt kẽm kim loại chuyển tiếp như kẽm, đồng, palladi, niken, coban, titan và crôm .Các hợp chất hữu cơ tạo thành nền tảng của toàn bộ sự sống trên Trái Đất và tạo thành phần lớn những hóa chất được biết đến. Các quy mô link của cacbon, với hóa trị bốn – link đơn, đôi và ba, cộng thêm những cấu trúc với những electron bất định – làm cho những hợp chất hữu cơ rất phong phú về cấu trúc và khoanh vùng phạm vi ứng dụng của chúng rất lớn. Chúng tạo thành cơ sở, hoặc là thành phần của nhiều loại sản phẩm thương mại gồm có cả dược phẩm ; hóa dầu và hóa chất nông nghiệp, và những mẫu sản phẩm làm từ chúng gồm có dầu nhờn, dung môi ; nhựa ; nguyên vật liệu và chất nổ. Nghiên cứu về hóa học hữu cơ không chỉ chồng chéo với những ngành hóa học cơ kim và hóa sinh, mà còn với hóa học dược phẩm, hóa học polyme và khoa học vật tư. [ 1 ]
Trước thể kỷ 19, những nhà hóa học nhìn chung tin rằng những hợp chất thu được từ những sinh vật sống được thừa kế một sức sống hoàn toàn có thể phân biệt chúng với những hợp chất vô cơ. Theo quan điểm về sức sống, những vật chất hữu cơ được chiếm hữu một ” sức sống ” ( vital force ). [ 3 ] Trong suốt nửa đầu thế kỷ XIX, một vài điều tra và nghiên cứu có mạng lưới hệ thống tiên phong về những hợp chất hữu cơ đã được công bố. Khoảng năm 1816 Michel Chevreul đã nghiên cứu và điều tra xà phòng làm từ nhiều loại mỡ khác nhau và kiềm. Ông đã tách những axit khác nhau, khi tích hợp với kiềm, để tạo ra xà phòng. Vì chúng là toàn bộ những hợp chất riêng không liên quan gì đến nhau, nên ông đã minh họa rằng nó hoàn toàn có thể tạo ra đổi khác về hóa học giữa những loại mỡ khác nhau ( thường từ những nguồn hữu cơ ), tạo ra những hợp chất mới, mà không có ” sức sống “. Năm 1828 Friedrich Wöhler đã tạo ra ure hóa hữu cơ ( carbamide ), một thành phần của urine, từ ammoni cyanat NH4CNO vô cơ, chất mà ngày này được gọi là tổng hợp Wöhler. Mặc dù Wöhler luôn thận trọng trong việc công bố rằng ông đã bác bỏ những triết lý về sức sống, sự kiện này được coi là một bước ngoặt. [ 3 ]Năm 1856 William Henry Perkin, trong khi đang nỗ lực chế quinine, đã tạo ra chất nhuộm hữu cơ một cách tình cơ hiện được gọi là Perkin’s mauve. Từ thành công xuất sắc về kinh tế tài chính này của ông, sự phát hiện của ông đã tạo nên mối chăm sóc lớn so với hóa hữu cơ. [ 4 ]Bước nâng tầm quan trọng trong hóa hữu cơ là quan điểm về cấu trúc hóa học đã tăng trưởng một cách độc lập và đồng thời bởi Friedrich August Kekulé và Archibald Scott Couper năm 1858. [ 5 ]Ngành công nghiệp dược mở màn trong cuối thập niên của thế kỷ XIX khi việc sản xuất ra axit acetylsalicylic ( hay aspirin ) ở Đức khởi đầu bởi Bayer. [ 6 ]
Chất hữu cơ thường sống sót dưới dạng hỗn hợp, khoa học tân tiến đã tăng trưởng nhiều giải pháp để nhìn nhận độ tinh sạch, đặc biệt quan trọng quan trọng phải kể đến là kỹ thuật sắc ký như sắc ký lỏng hiệu năng cao ( HPLC ) và sắc ký khí. Bên cạnh đó là những chiêu thức thường thì để tách chiết như chưng cất, kết tinh, và chiết bằng dung môi .

Các hợp chất hữu cơ thông thường được định danh bằng các thí nghiệm hóa học, thường được gọi là “phương pháp ướt” (dùng nhiều các thuốc thử để định tính trong dung dịch). Tuy vậy các phương pháp đó đã dần được thay thế bằng các phương pháp quang phổ hay các máy phân tích chuyên sâu.[7] Các phương pháp phân tích sau được liệt kê theo thứ tự tiện ích cũng tăng dần của phương pháp:

• Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) là kỹ thuật được dùng phổ biến nhất, phương pháp này cho phép đọc các thông tin tính hiệu từ các nguyên tử và cấu trúc lập thể từ đó chuyển chúng thành các phổ tương quan. Nguyên tắc của phương pháp dựa vào sự hiện diện của các đồng vị tự nhiên của hydro và carbon, từ đó mà có phổ NMR của 1H và 13C.
• Phương pháp phân tích cơ bản: phương pháp này phá hủy toàn phân tử hữu cơ và từ đó xác định thành phần nguyên tố của toàn phân tử. Đây là phương pháp sơ khai nhất làm nền tảng cho phương pháp khối phổ.
• Phương pháp khối phổ cho thấy phân tử khối của một hợp chất hữu cơ đầy đủ, cùng với các mảnh phân tử bị vỡ ra từ sự bắn phá của các điện tử, từ đó có thể xác định các cấu trúc của nó. Các máy khối phổ có độ phân giải cao có thể ác định được chính xác cấu trúc thực tế của phân tử hữu cơ và được dùng để thay thế cho phương pháp phân tích cơ bản. Trước đây, phương pháp khố phổ có một số hạn chế là không thể ghi nhận sự hiện diện của các mảnh trung hòa về điện, tuy vậy sự phát triển của kỹ thuật ion hóa đã cho phép nhận diện “thông số khối lượng” của hầu hết các hợp chất hữu cơ.
• Tinh thể học là phương pháp chắc chắn để xác định cấu trúc hình học của phân tử, điều kiện để xác định hợp chất khi cô lập được các tinh thể đơn của hợp chất, và tinh thể này phải đại diện được cho mẫu. Một phần mềm tự động hóa cao cho phép xác định cấu trúc của tinh thể thu được sau đó rà soát ngân hàng dữ liệu các hợp chất hữu cơ trong vài giờ để cho ra được hình thái tinh thể trùng khớp.

Các giải pháp quang phổ truyền thống cuội nguồn như phổ hồng ngoại ( IR ), máy đo độ quay cực, phổ tử ngoại khả kiến ( UV / VIS ) tuy chỉ phân phối những thông tin tương đối kém đặc hiệu về cấu trúc của hợp chất hữu cơ nhưng vẫn còn được sử dụng khá phổ cập để phân loại và nhận danh những hợp chất hữu cơ .
Tính chất vật lý của những hợp chất hữu cơ thường gồm có định tính và định lượng. Các thông số kỹ thuật cho quy trình định lượng gồm có điểm nóng chảy, điểm sôi, và chỉ số khúc xạ. Định tính gồm có nhận ra về mùi, độ giống hệt, độ tan, và sắc tố .

Điểm nóng chảy và điểm sôi.

Hợp chất hữu cơ rất dễ nóng chảy hay sôi. Ngược lại, trong khi những vật tư vô cơ nói chung hoàn toàn có thể bị nóng chảy, nhiều chất không hề đun sôi, thay vào đó có xu thế phân hủy. Trước đây, điểm nóng chảy ( m. p. ) và điểm sôi ( b. p. ) phân phối những thông tin cơ bản về độ tinh khiết và định danh sơ lược những hợp chất hữu cơ. Chúng có mối đối sánh tương quan với tính phân cực của phân tử và khối lượng phân tử. Vài chất hữu cơ, đặc biệt quan trọng là những hợp chất đối xứng dễ bay hơi hơn là tan chảy. Các chất hữu cơ thường không không thay đổi ở nhiệt độ trên 300 °C, nói cách khác, chúng dễ bị phân hủy khi vượt quá nhiệt độ trên, mặc dầu có 1 số ít ngoại lệ .

Độ hòa tan.

Chất hữu cơ không phân cực có khuynh hướng kỵ nước, nghĩa là chúng ít tan trong nước và tan nhiều trong những dung môi hữu cơ khác. Có một vài ngoại lệ với một số ít chất hữu cơ có khối lượng phân tử thấp như rượu, amine, và acid carboxylic nhờ những link hydro. Các chất hữu cơ thường dễ tan trong dung môi hữu cơ. Dung môi hoàn toàn có thể là ether tinh khiết hay rượu ethanol, hay hỗn hợp, cũng hoàn toàn có thể là những dung môi thân dầu như ether dầu hỏa hoặc những dung môi có vòng benzen khác chưng cất phân đoạn và tinh chế lại từ dầu hỏa. Độ hòa tan trong những dung môi khác nhau tùy thuộc vào loại dung môi và những nhóm chức hiện hữu .

Tính chất ở thể rắn.

Các tính chất đặc biệt khác nhau của tinh thể phân tử và polyme hữu cơ với các hệ liên hợp được quan tâm tùy thuộc vào các ứng dụng, ví dụ: cơ nhiệt và cơ điện như tính áp điện, tính dẫn điện (xem polyme dẫn điện và chất bán dẫn hữu cơ) và tính chất quang điện (ví dụ: quang học phi tuyến tính). Vì lý do lịch sử, các tính chất như vậy chủ yếu là chủ đề của các lĩnh vực khoa học polyme và khoa học vật liệu.

Tên của những hợp chất hữu cơ là có mạng lưới hệ thống, theo logic từ một tập hợp những quy tắc, hoặc không mạng lưới hệ thống, theo những truyền thống lịch sử khác nhau. Danh pháp mạng lưới hệ thống được lao lý bởi IUPAC. Danh pháp mạng lưới hệ thống khởi đầu bằng tên của cấu trúc cha mẹ trong phân tử chăm sóc. Tên cha mẹ này sau đó được sửa đổi bởi những tiền tố, hậu tố và số để truyền tải rõ ràng cấu trúc. Cho rằng có hàng triệu hợp chất hữu cơ được biết đến, việc sử dụng khắt khe những tên có mạng lưới hệ thống hoàn toàn có thể rất cồng kềnh. Do đó, khuyến nghị rằng tên IUPAC nên được theo dõi ngặt nghèo hơn so với những hợp chất đơn thuần, nhưng không thiết yếu để vận dụng cho những phân tử phức tạp hơn. Để sử dụng cách đặt tên có mạng lưới hệ thống, người ta phải biết những cấu trúc và tên của những cấu trúc cha mẹ. Cấu trúc cha mẹ gồm có hydrocacbon không phân hủy, dị vòng và những dẫn xuất đơn chức của chúng .Danh pháp không mạng lưới hệ thống đơn thuần hơn và không mơ hồ, tối thiểu là so với những nhà hóa học hữu cơ. Tên không mạng lưới hệ thống không chỉ ra cấu trúc của hợp chất. Chúng thông dụng cho những phân tử phức tạp, gồm có hầu hết những loại sản phẩm tự nhiên. Ví dụ, hợp chất LSD ( tên không chính thức ) có tên mạng lưới hệ thống là ( 6 aR, 9R ) – N, N-diethyl-7-methyl-4, 6,6 a, 7,8,9 – hexahydroindolo – [ 4,3 – fg ] quinoline-9-carboxamide .Với việc sử dụng điện toán ngày càng tăng, những chiêu thức đặt tên khác đã tăng trưởng dự tính sẽ được lý giải bằng máy móc. Hai định dạng thông dụng là SMILES và InChI .

Phác cấu trúc.

Các phân tử hữu cơ được diễn đạt phổ cập hơn bằng hình minh họa hoặc công thức cấu trúc, sự tích hợp của hình vẽ và ký hiệu hóa học. Công thức thu gọn nhất rất đơn thuần và không mơ hồ. Trong mạng lưới hệ thống này, những điểm cuối và giao điểm của mỗi dòng đại diện thay mặt cho một cacbon và những nguyên tử hydro hoàn toàn có thể được ghi chú rõ ràng hoặc được giả sử là xuất hiện như được ý niệm bởi hóa trị của cacbon .

Phân loại hợp chất hữu cơ.

Khái niệm về những nhóm chức là TT trong hóa học hữu cơ, vừa là phương tiện đi lại để phân loại những cấu trúc, vừa để Dự kiến những thuộc tính của hợp chất. Một nhóm chức là một mô-đun phân tử, và năng lực phản ứng của nhóm chức đó được giả định, trong số lượng giới hạn, giống hệt nhau giữa nhiều loại phân tử. Các nhóm chức quyết định hành động những đặc thù hóa học và vật lý của những hợp chất hữu cơ. Các phân tử được phân loại dựa trên cơ sở những nhóm chức của chúng. Rượu, ví dụ, tổng thể đều có nhóm C-O-H. Tất cả những loại rượu đều có khuynh hướng ưa nước, thường tạo thành este và thường hoàn toàn có thể được quy đổi thành những halogen tương ứng. Hầu hết những nhóm chức có đặc thù dị hợp tử ( những nguyên tử khác với C và H ). Các hợp chất hữu cơ được phân loại theo những nhóm chức gồm có, rượu, axit cacboxylic, amin, vv. [ 8 ]

Hợp chất không vòng.

Các hydrocarbon không vòng được chia thành ba nhóm dãy đồng đẳng theo trạng thái bão hòa của chúng :

• ankan (parafin): hydrocarbon không vòng, không có liên kết đôi hoặc ba, chỉ có liên kết đơn C-C, C-H
• anken (olefin): hydrocarbon không vòng có chứa một hoặc nhiều liên kết đôi, tức là di-olefin (dien) hoặc poly-olefin.
• alkynes: hydrocarbon không vòng có một hoặc nhiều liên kết ba.

Phần còn lại của nhóm được phân loại theo những nhóm chức năng xuất hiện. Các hợp chất này hoàn toàn có thể là ” chuỗi thẳng “, mạch nhánh hoặc mạch vòng. Mức độ phân nhánh ảnh hưởng tác động đến những đặc thù, ví dụ điển hình như số octan hoặc số cetane trong hóa học dầu khí .

Hợp chất thơm.

Hydrocarbon thơm chứa liên kết đôi phối hợp. Điều này có nghĩa là mọi nguyên tử cacbon trong vòng được lai hóa sp2, tăng tính không thay đổi. Ví dụ quan trọng nhất là benzen, cấu trúc được phát hiện ra bởi Kekulé, người tiên phong yêu cầu nguyên tắc phân định hoặc cộng hưởng để lý giải cấu trúc của nó. Đối với những hợp chất vòng ” thường thì “, mùi thơm được tạo ra bởi sự xuất hiện của những electron pi 4 n + 2 bất định, trong đó n là một số nguyên. Sự không không thay đổi đặc biệt quan trọng ( tính không thơm ) được cho là do sự hiện hữu của những electron pi phối hợp 4 n .

Hợp chất dị vòng.

Các đặc tính của hydrocarbon mạch vòng một lần nữa bị biến hóa nếu có những dị hợp tử, hoàn toàn có thể sống sót dưới dạng những nhóm thế gắn vào vòng ở bên ngoài ( exocyclic hay ngoại vòng ) hoặc là thành viên của chính mạch vòng đó ( endocyclic hay nội vòng ). Ở trường hợp sau, vòng này được gọi là một dị vòng. Pyridine và furan là những ví dụ về dị vòng thơm trong khi piperidine và tetrahydrofuran là những dị vòng tương ứng. Các dị hợp tử của những phân tử dị vòng nói chung hoàn toàn có thể là oxy, lưu huỳnh hoặc nitơ, nguyên tố cuối đặc biệt quan trọng thông dụng trong những mạng lưới hệ thống sinh hóa .Dị vòng thường được tìm thấy trong một loạt những mẫu sản phẩm gồm có thuốc nhuộm anilin và thuốc. Ngoài ra, chúng thông dụng trong một loạt những hợp chất sinh hóa như alkaloids, vitamin, steroid và axit nucleic ( ví dụ : DNA, RNA ) .Các vòng hoàn toàn có thể hợp nhất với những vòng khác với một cạnh để tạo ra những hợp chất đa vòng. Các nucleoside thuộc nhóm purine là dị vòng thơm đa vòng đáng quan tâm. Các vòng cũng hoàn toàn có thể hợp nhất trên một ” góc ” sao cho một nguyên tử ( phần nhiều luôn luôn là cacbon ) có hai link với một vòng và hai link với vòng kia. Các hợp chất như vậy được gọi là hợp chất xoắn hay hợp chất spiro và nó rất quan trọng trong một số ít loại sản phẩm tự nhiên .
Một đặc thù quan trọng của cacbon là nó thuận tiện tạo thành chuỗi, hoặc mạng, được link bởi những link cacbon-cacbon. Quá trình link được gọi là trùng hợp, trong khi những chuỗi, hoặc mạng, được gọi là polyme. Các hợp chất nguồn được gọi là một monome .

Hai nhóm polyme chính tồn tại: polyme tổng hợp và polyme sinh học. Polyme tổng hợp được sản xuất nhân tạo và thường được gọi là polyme công nghiệp.[20] Polyme sinh học xảy ra trong một môi trường tự nhiên, hoặc không có sự can thiệp của con người.

Các polyme hữu cơ tổng hợp phổ cập là polyetylen ( polythene ), polypropylen, ni lông, polytetrafloetylen ( PTFE ), polystyren, polyesters, polymethylmethacrylate ( được gọi là Perspex và plexiglas ), và polyvinyl chloride ( PVC ) .

Phản ứng trong hóa hữu cơ.

Các phản ứng hóa hữu cơ thường gặp là :

Liên kết ngoài.