I. Ancol- định nghĩa, phân loại và danh pháp

1. Định nghĩa ancol là gì?

– Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm -OH liên kết với nguyên tử C no của gốc hiđrocacbon.

2. Bậc của Ancol, phân loại ancol

– Dựa vào số nhóm – OH trong phân tử những ancol được phân làm ancol đơn chức và ancol đa chức .- Bậc của ancol được tính bằng bậc của nguyên tử cacbon link với nhóm – OH .

– Ancol no đơn chức mạch hở:Phân tử có 1 nhóm -OH liên kết với gốc Ankyl: CnH2n+1-OH

Ví dụ: CH3-OH,C3H7-OH,…

– Ancol không no, đơn chức, mạch hở: Phân tử có 1 nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no của gốc hidrocacbon không no.

Ví dụ: CH2=CH-CH2-OH,CH3-CH=CH-CH2-OH, …

– Ancol thơm, đơn chức: Phân tử có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc mạch nhánh của vòng benzen

Ví dụ: C6H5-CH2-OH (ancol benzyic)

– Ancol vòng no, đơn chức:Phân tử có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc nhóm hidrocacbon vòng no:

Ví dụ: C6H11OH xiclohexanol

– Ancol đa chức : Phân tử có 2 hay nhiều nhóm – OH ancol

Ví dụ: HO-CH2-CH2-OH etylen glicol ;HO-CH2-CH2OH- CH2-OH glixerol ;

3. Danh pháp

a)Tên thay thế

Tên thay thế sửa chữa = Tên hiđrocacbon tương ứng + số chỉ vị trí nhóm OH + ol

b) Tên thường

Tên thường = ancol ( rượu ) + Tên gốc hiđrocacbon + ic

Chú ý:Một số ancol có tên riêng cần nhớ:

CH2OH-CH2OH : EtilenglicolCH2OH-CHOH-CH2OH : Glixerin ( Glixerol )CH3-CH ( CH3 ) – CH2-CH2OH : Ancol isoamylic

II. Tính chất vật lý của Ancol

1. Trạng thái của ancol

– Từ C1đến C12là chất lỏng, từ C13trở lên là chất rắn .

2. Nhiệt độ sôi của ancol

– So với những chất có M tương tự thì nhiệt độ sôi của : Muối > Axit > Ancol > Anđehit > Hiđrocacbon, ete và este …- Giải thích : nhiệt độ sôi của một chất thường nhờ vào vào những yếu tố :+ M : M càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao .+ Độ phân cực của link : link ion > link cộng hóa trị có cực > link cộng hóa trị không cực .+ Số link hiđro : càng nhiều link H thì nhiệt độ sôi càng cao .+ Độ bền của link hiđro : link H càng bền thì nhiệt độ sôi càng cao .

3. Độ tan của ancol

– Ancol có 1, 2, 3 nguyên tử C trong phân tử tan vô hạn trong nước .- Ancol có càng nhiều C, độ tan trong nước càng giảm vì tính kị nước của gốc hiđrocacbon tăng .

III. Tính chất hóa học của Ancol

1. Ancol phản ứng với kim loại kiềm (Ancol + Na).

– phản ứng của Ancol + Na

R ( OH ) z + zNa R ( ONa ) z + z / 2H2

– Ancol hầu như không phản ứng được với NaOH mà ngược lại natri ancolat bị phân hủy hoàn toàn

R ( ONa ) z + zH2O R ( OH ) z + zNaOH

Chú ý:– Trong phản ứng của ancol với Na:

mbình Natăng = mAncol – mH2 = nAncol. ( MR + 16 z ) .mbình Ancoltăng = mNa – mH2 = nAncol. 22 z .- Nếu cho dung dịch ancol phản ứng với Na thì ngoài phản ứng của ancol còn có phản ứng của H2O với Na .- Số nhóm chức Ancol = 2. nH2 / nAncol .

2. Ancol phản ứng với axit

a) Ancol phản ứng với axit vô cơ HX(Ancol + H2SO4, Ancol + HCl)

CnH2n + 2-2 k – z ( OH ) z + ( z + k ) HX CnH2n + 2 – zXz + ksố nguyên tử X bằng tổng số nhóm OH và số link pi .

b)Ancol phản ứng với axit hữu cơ (phản ứng este hóa)

ROH + RCOOH RCOOR + H2OyR ( OH ) x + xR ( COOH ) y Rx ( COO ) xyRy + xyH2O

* Chú ý:

– Phản ứng được triển khai trong thiên nhiên và môi trường axit và đun nóng .- Phản ứng có tính thuận nghịch nên chú ý quan tâm đến vận động và di chuyển cân đối .

3. Phản ứng tách nước (đề hiđrat hóa)

a) Tách nước từ 1 phân tử ancol tạo anken của ancol no, đơn chức, mạch hở.

CnH2n + 1OH CnH2n + H2O ( H2SO4đặc, > 1700C )- Điều kiện của ancol tham gia phản ứng : ancol có Hα .

* Chú ý:

– Nếu ancol no, đơn chức mạch hở không tách nước tạo anken thì Ancol đó không có Hα ( là CH3OH hoặc ancol mà nguyên tử C link với OH chỉ link với C bậc 3 khác ) .- Nếu một ancol tách nước tạo ra hỗn hợp nhiều anken thì đó là ancol bậc cao ( bậc II, bậc III ) và mạch C không đối xứng qua C link với OH .- Nhiều ancol tách nước tạo ra một anken thì xảy ra những năng lực sau :+ Có ancol không tách nước .+ Các ancol là đồng phân của nhau .- Sản phẩm chính trong quy trình tách nước theo quy tắc Zaixep .- Khi giải bài tập có tương quan đến phản ứng tách nước cần nhớ :mAncol = manken + mH2O + mAncol dưnancol phản ứng = nanken = nnước- Các phản ứng tách nước đặc biệt quan trọng :CH2OH-CH2OH CH3CHO + H2OCH2OH-CHOH-CH2OHCH2 = CH-CHO + 2H2 O

b) Tách nước từ 2 phân tử ancol tạo ete

ROH + ROHROR + H2O ( H2SO4đặc ; 1400C )ROH + ROHROR + H2O ( H2SO4đặc ; 1400C )

Chú ý:

– Từ n ancol khác nhau khi tách nước ta thu được n. ( n + 1 ) / 2 ete trong đó có n ete đối xứng .- Nếu tách nước thu được những ete có số mol bằng nhau thì những ancol tham gia phản ứng cũng có số mol bằng nhau và nAncol = 2.nete = 2. nH2Ovà nAncol = mete + nH2O + mAncol dư .

4. Phản ứng oxi hóa (Ancol + O2)

a) Oxi hóa hoàn toàn

CxHyOz + ( x + y / 4 – z / 2 ) O2xCO2 + y / 2H2 O

Chú ý:

– Phản ứng đốt cháy của ancol có đặc thù tựa như phản ứng đốt cháy hiđrocacbon tương ứng .+ Nếu đốt cháy ancol cho nH2O > nCO2ancol đem đốt cháy là ancol no và nAncol = nH2O – nCO2 .+ Nếu đốt cháy ancol cho nH2O > 1,5. nCO2ancol là CH3OH. Chỉ có CH4và CH3OH có đặc thù này ( không kể amin ) .- Khi đốt cháy 1 hợp chất hữu cơ X thấy nH2O > nCO2chất đó là ankan, ancol no mạch hở hoặc ete no mạch hở ( cùng có công thức CnH2n + 2O x ) .

b) Oxi hóa không hoàn toàn (Ancol + CuO hoặc O2có xúc tác là Cu)

– Ancol bậc I + CuO tạo anđehit :RCH2OH + CuORCHO + Cu + H2O- Ancol bậc II + CuO tạo xeton :RCHOHR + CuORCOR + Cu + H2O- Ancol bậc III không bị oxi hóa bằng CuO .

* Chú ý:mchất rắngiảm= mCuOphản ứng- mCutạo thành= 16.nAncolđơn chức.

5. Phản ứng riêng của một số loại ancol

a) Ancol etylic CH3CH2OH:

C2H5OH + O2CH3COOH + H2O ( men giấm )2C2 H5OHCH2 = CH-CH = CH2 + 2H2 O + H2 ( Al2O3, ZnO, 4500C )

b)Ancol không no có phản ứng như hidrocacbon tương ứng

– Phản ứng với Hidro, alylic CH2 = CH – CH2OH : Ancol + H2CH2 = CH-CH2OH + H2CH3-CH2-CH2OH ( Ni, t0 )- Phản ứng với Brom : Ancol + Br2CH2 = CH-CH2OH + Br2CH2Br-CHBr-CH2OH- Phản ứng với dd thuốc tím : Ancol + KMnO43CH2 = CH-CH2OH + 2KM nO4 + 4H2 O3C3H5 ( OH ) 3 + 2KOH + 2M nO2

c)Ancol đa chức có các nhóm OH liền kề: tạo dung dịch màu xanh lam với Cu(OH)2ở nhiệt độ thường:

2R ( OH ) 2 + Cu ( OH ) 2 [ R ( OH ) O ] 2C u + 2H2 O

d)Một số trường hợp ancol không bền:

+ Ancol có nhóm OH link với C nối đôi chuyển vị thành anđehit hoặc xeton :CH2 = CH-OHCH3CHOCH2 = COH-CH3CH3-CO-CH3+ Ancol có 2 nhóm OH cùng gắn vào 1 nguyên tử C bị tách nước tạo anđehit hoặc xeton :RCH ( OH ) 2RCHO + H ­ 2OHO-CO-OHH2O + CO2RC ( OH ) 2RRCOR + H2O+ Ancol có 3 nhóm OH cùng gắn vào 1 nguyên tử C bị tách nước tạo thành axit :RC ( OH ) 3RCOOH + H2O

IV. Điều chế Ancol

1. Thủy phân dẫn xuất halogen

CnH2n + 2-2 k – xXx + xMOHCnH2n + 2-2 k – x ( OH ) x + xMX

2. Cộng nước vào anken tạo ancol no, đơn chức, mạch hở

CnH2n + H2OCnH2n + 1OH ( H + )Phản ứng tuân theo quy tắc cộng Maccopnhicop nên nếu anken đối xứng thì phản ứng chỉ tạo thành 1 ancol .

3. Thủy phân este trong môi trường kiềm

RCOOR + NaOHRCOONa + ROH

4. Cộng H2vào anđehit hoặc xeton

RCHO + H2RCH2OH ( Ni, t0 )RCOR + H2RCHOHR ( Ni, t0 )

5. Oxi hóa hợp chất có nối đôi bằng dung dịch KMnO4

3CH2 = CH ­ 2 + 2KM nO4 + 4H2 O3CH2OH – CH2OH + 2KOH + 2M nO2

6. Phương pháp riêng điều chế CH3OH

CH4 + H2OCO + 3H2CO + 2H2 CH3OH ( ZnO, CrO3, 4000C, 200 atm )2CH4 + O22 CH3OH ( Cu, 2000C, 100 atm )

7. Phương pháp điều chế C2H5OH

– Lên men tinh bột 🙁 C6H10O5 ) nC6H12O6 C2H5OH- Các phản ứng đơn cử 🙁 C6H10O5 ) n + nH2O nC6H12O6C6H12O6 2C2 H5OH + 2CO2 ( men rượu )- Hidrat hóa etilen, xúc tác axit :C2H4 + H2O C2H5OH- Đây là những chiêu thức điều chế ancol etylic trong công nghiệp .

V. Cách nhận biết Ancol

– Ancol tạo khí không màu với sắt kẽm kim loại kiềm ( chú ý quan tâm mọi dung dịch đều có phản ứng này ) .- Ancol làm CuO đun nóng từ màu đen chuyển thành Cu màu đỏ .- Ancol đa chức có những nhóm OH liền kề hòa tan Cu ( OH ) 2 tạo dung dịch màu xanh .- Ancol không no có phản ứng làm mất màu dung dịch Brom .

VI. Ứng dụng của ancol

– Metanolchủ yếu được dùng để sản xuất Andehit Fomic nguyên liệu cho công nghiệp chất dẻo.

– Etanoldùng để điều chế một số hợp chất hữu cơ như axit axetic, dietyl ete, etyl axetat,.. do có khả năng hòa tan tốt một số hợp chất hữu cơ nên Etanol được dùng để pha vecni, dược phẩm, nước hoa,…

– Trong đời sống hàng ngày Etanol được dùng để pha chế những loại đồ uống với độ ancol khác nhau .

VII. Bài tập Ancol

Bài 2 trang 186 SGK Hóa 11:Viết phương trình hóa học của phản ứng propan-1-ol với mỗi chất sau:

a. Natri sắt kẽm kim loại .b. CuO, đun nóngc. Axit HBr, có xúc tácTrong mỗi phản ứng trên ancol giữ vai trò gì : chất khử, chất oxi hoá, axit, bazơ ? Giải thích .

* Lời giải bài 2 trang 186 SGK Hóa 11:

a ) 2CH3 – CH2-CH2OH + 2N a 2CH3 – CH2-CH2ONa + H2Ancol đóng vai trò chất oxi hóab ) CH3-CH2-CH2OH + CuO CH3-CH2-CHO + Cu + H2OAncol đóng vai trò chất khửc ) CH3-CH2-CH2OH + HBr CH3-CH2-CH2Br + H2OAncol đóng vai trò bazơ

Bài 3 trang 186 SGK Hóa 11:Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt các chất lỏng đựng trong các lọ không dán nhãn: etanol, glixerol, nước và benzen.

* Lời giải bài 3 trang 186 SGK Hóa 11:

+ Trích mỗi chất 1 ít cho ra những ống nghiệm khác nhau và đánh số thứ tự tương ứng .- Cho lần lượt nước dư vào những ống nghiệm :+ Ống nghiệm nào chất lỏng không tan, dung dịch phân thành 2 lớp là benzen ( nổi lên trên bề mặt nước )+ Các ống nghiệm còn lại dung dịch giống hệt là : etanol ( C2H5OH ), glixerol ( C3H5 ( OH ) 3 ), nước- Cho Cu ( OH ) 2 vào 3 chất còn lại, chất nào tạo phức màu xanh lam là C3H5 ( OH ) 3, còn lại không có hiện tượng kỳ lạ gì là C2H5OH và H2O2C3 H5 ( OH ) 3 + Cu ( OH ) 2 [ C3H5 ( OH ) 2O ] 2C u + 2H2 O- Đốt 2 chất còn lại, rồi cho loại sản phẩm qua dd nước vôi trong, chất nào loại sản phẩm sinh ra làm đục nước vôi trong là C2H5OH, còn lại là H2OC2H5OH + 3O22CO2 + 3H2 OCO2 + Ca ( OH ) 2 CaCO3 + H2O

Bài 5 trang 187 SGK Hóa 11:Cho 12,20 gam hỗ hợp X gồm etanol và propan-1-ol tác dụng với Na (dư) thu được 2,80 lit khí đktc.

a. Tính thành phần Tỷ Lệ khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp X ?b. Cho hỗn hợp X qua ống đựng CuO, đun nóng. Viết những phương trình hoá học của phản ứng xảy ra .

* Lời giải bài 5 trang 187 SGK Hóa 11:

a ) Gọi số mol của etanol và propan-1-ol lần lượt là x và y ( mol )- Phương trình phản ứng :C2H5OH + Na C2H5ONa + ½ H2x 0,5 x ( mol )CH3CH2CH2OH + Na CH3CH2CH2ONa + ½ H2y 0,5 y ( mol )- Theo bài ra : nH2 = 2,8 / 22,4 = 0,125 ( mol ) .- Theo PTPƯ : nH2 = 0,5 x + 0,5 y = 0,125 ( 1 )- Theo bài ra và theo PTPƯ : mx = 46 x + 60 y = 12,2 ( 2 )- Giải hệ PT gồm ( 1 ) và ( 2 ) ta được : x = 0,2 và y = 0,05 ( mol ) .mC2H5OH = 0,2. 46 = 9,2 ( g ). mCH3CH2CH2OH = 3 ( g ) .% mC2H5OH = ( 9,2 / 12,2 ). 100 % = 75,4 %% mCH3CH2CH2OH = 100 % – 75,4 % = 25,6 %b ) Phương trình phản ứngC2H5OH + CuOCH3CHO + Cu + H2OCH3CH2CH2OH + CuOC2H5CHO + Cu + H2O

Bài 6 trang 187 SGK Hóa 11:Oxi hoá hoàn toàn 0,60(g) một ancol A đơn chức bằng oxi không khí, sau đó dẫn sản phẩm qua bình 91 đựng H2SO4đặc rồi dẫn tiếp qua bình (2) đựng KOH. Khối lượng bình (1) tăng 0,72g; bình (2) tăng 1,32g.

a. Giải thích hiện tượng kỳ lạ thí nghiệm trên bằng phương trình hoá học .b. Tìm công thức phân tử, viết công thức cấu trúc hoàn toàn có thể có của A .c. Khi cho ancol trên công dụng với CuO, đun nóng thu được một anđehit tương ứng. Gọi tên của A ?

* Lời giải bài 6 trang 187 SGK Hóa 11:

a ) Sản phẩm oxi hóa gồm CO2và H2O đi qua bình ( 1 ) đựng H2SO4đặc thì H2O bị hấp thụ làm bình ( 1 ) tăng mH2O = 0,72 ( g ) ; qua bình ( 2 ) CO2bị hấp thụ bởi dung dịch KOH, mCO2 = 1,32 ( g ) .2C xHyO +O22 xCO2 + yH2OCO2 + 2KOH K2CO3 + H2Ob ) Theo bài ra : nH2O = 0,72 / 18 = 0,04 ( mol )nCO2 = 1,32 / 44 = 0,03 ( mol )- Theo định luật bảo toàn khối lượng : mO ( trongA ) = mA mC – mHmO ( trong A ) = 0,6 0,03. 12 0,04. 2 = 0,16 ( g ) .nO = 0,16 / 16 = 0,01 ( mol ) .- Gọi CTPT của ancol A đơn chức là CxHyO : 0,01 ( mol ) ( Vì ancol đơn chức nên nA = nO )x = nCO2 / nA = 0,03 / 0,01 = 3y = 2 nH2O / nA = 0,08 / 0,01 = 8- CTPT của A là : C3H7OH- CTCT hoàn toàn có thể có của A là : CH3-CH2-CH2-OH, CH3-CH ( OH ) – CH3c ) Khi cho A công dụng với CuO, đun nóng được một anđehit A là Ancol bậc 1=> CTCT của A là : CH3-CH2-CH2-OH ( propan-1-ol )= PTHH : CH3CH2CH2OH + CuOCH3CH2CHO + Cu + H2O

Bài 7 trang 187 SGK Hóa 11:Từ 1,00 tấn tinh bột chứa 5,0% chất xơ (Không bị biến đổi) có thể sản xuất đưuọc bao nhiêu lit etanol tinh khiết, biết hiệu suất chung của cả quá trình là 80,0% và khối lượng riêng của etanol là D = 0,789 g/ml.

* Lời giải bài 7 trang 187 SGK Hóa 11:

– Phương trình hóa học 🙁 C6H10O5 ) n + nH2O nC6H12O6 ( 1 )C6H12O6 2C2 H5OH + 2CO2 ( 2 )- Theo bài ra : mxơ = 0,05. 106 ( g )m tinh bột = 1.106 – 0,05. 106 = 0,95. 106 ( g )Từ ( 1 ) và ( 2 ) ta có :nC2H5OH = 2. nC6H12O6 = 2. nC6H12O6 =( mol ) .mC2H5OH =( g )VC2H5OH =– Mà hiệu suất đạt 80 % nên lượng ancol trong thực tiễn thu được là :VC2H5OH =

Bài 9 trang 187 SGK Hóa 11:Cho 3,70gam một ancol X no, đơn chức, mạch hở tác dụng với Na dư có thấy 0,56 lit khí thoát ra (ở đktc). Công thức phân tử của X là:

A. C2H6O ; B. C3H10OC. C4H10O ; D. C4H8OHãy chọn đáp án đúng

* Lời giải bài 9 trang 187 SGK Hóa 11:

• Đáp án:C. C4H10O

– Phương trình phản ứng2R – OH + 2N a 2R – ONa + H20,05 0,025 ( mol )- Theo bài ra : nH2 = 0,56 / 22,4 = 0,025 ( mol ) .- Theo PTPƯ : nR-OH = 2. nH2 = 2.0,025 = 0,05 ( mol ) .

MROH = 3,7/0,05 = 74 (g/mol).

Ancol no đơn chức có công thức : CnH2n + 1OH 14 n + 18 = 74 n = 4Vậy công thức phân tử của X là : C4H10O

Hy vọng với bài viết về tính chất hóa học, tính chất vật lý của ancol và bài tập vận dụng ở trên hữu ích với các em. Mọi thắc mắc và góp ý các em vui lòng để lại bình luận dưới bài viết để HayHocHoi.Vn ghi nhận và hỗ trợ, chúc các em học tập tốt.

Video liên quan