Anilin (bắt nguồn từ từ tiếng Pháp aniline /anilin/),[1] còn được viết là a-ni-lin,[1] cũng còn được gọi là phenyl amin hay amino benzen là hợp chất hữu cơ với công thức phân tử C6H7N. Nó là một trong những amin thơm đơn giản nhất và quan trọng nhất. Ứng dụng chủ yếu của nó là để sản xuất PU (poly ure). Giống như các amin thơm khác, nó có mùi khó chịu của cá ươn. Anilin ít tan trong nước (trừ khi đun sôi) khi dây vào da sẽ gây bỏng rát. Cồn,xăng, dầu ăn dễ dàng hòa tan anilin do đó để xử lý các anilin bị đổ,người ta dùng cồn hoặc xăng. Anilin cũng là một chất độc có mùi sốc. Nó cháy dễ dàng tạo ra khói.
Bao gồm một nhóm phenyl link với một nhóm amin. Anilin là một phân tử hơi hình tháp, với sự lai tạp của nitơ ở đâu đó giữa sp 3 và sp 2. Kết quả là, cặp nitơ đơn độc nằm trong một obitan lai hóa sp x với đặc tính p cao. Nhóm amino trong anilin phẳng hơn ( ví dụ, nó có dạng ” hình tháp nông hơn ” ) so với nhóm amino trong amin béo, do sự phối hợp của cặp đơn với nhóm thế aryl. Hình học quan sát được phản ánh một thỏa hiệp giữa hai yếu tố cạnh tranh đối đầu : 1 ) không thay đổi của cặp e N trong một quỹ đạo với nhân vật quan trọng của thiên pyramidalization ( quỹ đạo với s nhân vật thấp về nguồn năng lượng ), trong khi 2 ) delocalizationcủa N cặp đơn lẻ vào vòng aryl tạo ra sự thuần nhất ( một cặp đơn lẻ trong một quỹ đạo p thuần túy tạo ra sự xen phủ tốt nhất với những obitan của mạng lưới hệ thống vòng π của benzen ). [ 7 ]
Phù hợp với các yếu tố này, các anilin được thay thế bằng các nhóm cho điện tử có hình chóp hơn, trong khi các anilin có nhóm rút điện tử sẽ phẳng hơn. Ở anilin mẹ, cặp đơn lẻ có ký tự xấp xỉ 12% s, tương ứng với phép lai sp 7.3. [7] (Để so sánh, các ankylamin thường có các cặp đơn lẻ trong các obitan gần với sp 3. )
Bạn đang đọc: Anilin – Wikipedia tiếng Việt
Góc hình chóp giữa link C – N và phân giác của góc H – N – H là 142,5 °. [ 8 ] ( Để so sánh, trong metylamin hình tháp mạnh hơn, giá trị này là ~ 125 °, trong khi nitơ phẳng như của formamit có góc 180 °. ) Khoảng cách C-N cũng ngắn hơn tương ứng. Trong anilin, độ dài link C-N là 1,41 Å, [ 9 ] so với 1,47 Å so với xyclohexylamin, [ 10 ] cho thấy link π một phần giữa N và C. [ 11 ]
Đầu tiên, benzen được nitrat hoá bởi hỗn hợp đậm đặc axit nitric và axit sunfuric ở 50-60 °C, tạo ra nitrobenzen :
- C 6 H 6 + HNO 3 ⟶ C 6 H 5 NO 2 + H 2 O { \ displaystyle { \ ce { C6H6 + HNO3 -> C6H5NO2 + H2O } } }
C 6 H 5 NO 2 + 3 H 2 ⟶ C 6 H 5 NH 2 + H 2 O { \ displaystyle { \ ce { C6H5NO2 + 3H2 -> C6H5NH2 + H2O } } }
Xem thêm: Màu nhuộm 0/11 là màu gì? Màu 0.11 hợp với tông màu da nào?
Anilin là một base yếu. những amin thơm như anilin có tính base yếu hơn amonia. Anilin rất ít tan trong nước nhưng nước đun sôi hoàn toàn có thể hòa tan anilin. Dung dịch của nó không làm đổi màu quỳ tím .
Nội dung chính
Tính chất của vòng benzen.
Do phân tử có nhóm – NH2 nên tỷ lệ electron của vòng benzen cao hơn so với benzen. Do đó, khi triển khai phản ứng thế thì 2 vị trí ortho và para ( so với nhóm – NH2 ) sẽ được ưu tiên thế và phản ứng diễn ra khá thuận tiện .
Tính chất của nhóm amin.
Anilin phản ứng với axit nitrogen ở nhiệt độ thấp ( 0-5 độ C ) sinh ra những hợp chất diazoniC6H5NH2 + HONO -> C6H5N2 + Cl – + 2H2 OCác hợp chất diazoni lại là tiền chất sản xuất thuốc nhuộm azo. Do đó, một lượng lớn anilin được sản xuất để là nguyên vật liệu sản xuất những loại thuốc nhuộm khác .Anilin cũng có năng lực phản ứng với những ancol. Đây được gọi là phản ứng Friedel – Craft .C6H5NH2 + 2CH3 OH → C6H5N ( CH3 ) 2 + 2H2 OC6H5NH2 + CH3OH → C6H5NHCH3 + H2O
Anilin cũng có thể phản ứng trực tiếp với các dẫn xuất halogen, cũng thu được các hợp chất amin bậc II hoặc bậc III. Sau đó, NaOH/KOH sẽ được sử dụng để tách axit halogenic ra khỏi hỗn hợp.
Phần lớn anilin được dùng để sản xuất metylendianiline. Ngoài ra, chúng còn được dùng để sản xuất thuốc nhuộm, chế biến cao su đặc, ….
Một lượng lớn anilin được dùng để sản xuất 4,4′-Methylenedianiline ( MDA ) mà chính nó lại được dùng để sản xuất Auramine O.
- ^ a b Synergies Pays riverains du Mékong, n° spécial, năm 2011. ISSN: Đặng Thái Minh, ” Dictionnaire vietnamien – français. Les mots vietnamiens d’origine française “, , n ° spécial, năm 2011. ISSN : 2107 – 6758. Trang 49 .