Trong hóa học hữu cơ, Ankadien hay Diolefin là tên gọi của các Hydrocarbon không no, mạch hở có 2 liên kết cộng hóa trị đôi, thường là giữa các nguyên tử cacbon trong phân tử. Có thể hiểu rằng, vì ankadien là một phân tử có 2 đơn vị anken, do đó, tiền tố di được sử dụng trước phần en của anken trong tên gọi của chất hóa học này. Mặc dù ankadien chỉ các hydrocarbon mạch hở, tên gọi này cũng có thể dùng chung cho các hydrocarbon dạng vòng có 2 liên kết đôi với ví dụ điển hình là cyclopentadien – một chất được sử dụng phổ biến trong phản ứng cộng vòng.

Ankadiene sống sót ở những chất trong tự nhiên hoặc hoàn toàn có thể được tổng hợp nhờ những phản ứng hóa học. Đồng thời, chất này còn đóng vai trò quan trọng trong một số ít phản ứng tổng hợp trong hóa học hữu cơ .Ankadien thường là một tiểu đơn vị chức năng của một phân tử lớn và có cấu trúc phức tạp hơn. Ví dụ, ankadien phối hợp được sử dụng thoáng đãng như một monome của ngành công nghiệp polyme. Ngoài ra, ankadien còn là một phần của những chất béo không bão hòa đa – một chất quan trọng trong chính sách dinh dưỡng hằng ngày .

Công thức chung của dãy đồng đẳng Ankadien là:

CnH2n-2 (n ≥ 3)
Danh pháp thay thế: số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + a + số chỉ vị trí nối đôi + đien.
VD:CH2=CH-CH=CH2                    Buta-1,3-đien hay đivinyl
CH2=C(CH3)-CH=CH2             2-Metylbuta-1,3-đien hay isopren
Tùy vị trí của hai nối đôi mà chia ankadien thành ba loại:

Hai nối đôi liền nhau ( ankadien allen ).

Ví dụ: CH3-CH=C=CH2 (buta-1,2-dien)

Hai link đôi cách nhau bởi 2 LK đơn trở lên ( ankadien khác biệt ).

Ví dụ: CH2=CH-CH2-CH=CH2 (Penta-1,4-dien)

Hai link đôi cách nhau bởi 1 LK đơn ( ankadien phối hợp ).

Hệ liên hợp có hai nối đôi cách nhau bởi một nối đơn

Ví dụ: CH2=CH-CH=CH2 (butadien)

Trong sản xuất công nghiệp, butadien được sản xuất bằng cách cracking nhiệt chất butan. Ngoài ra, một ankadien khác ở dạng mạch vòng là dicyclopentadien hoàn toàn có thể được chiết xuất từ nhựa than .α, ω-ankdien ( ankadien có link đôi ở đầu và cuối phân tử ) có công thức tổng quát là ( CH2 ) n ( CH = CH2 ) 2. Loại ankadien này được điều chế trong công nghiệp bằng cách dùng etilen để phân giải những ankadien mạch vòng. Ví dụ, 1,5 – hexadien và 1,9 – decadien, những hợp chất trung gian Open trong quy trình tổng hợp hoàn toàn có thể được tách rời sử dụng như những tác nhân link, được sản xuất từ 1,5 – cyclooctadien và cyclooctene. Chất xúc tác của quy trình này được tổng hợp từ phản ứng giữa Re2O7 với nhôm oxit .Trong phòng thí nghiệm, những nhà nghiên cứu thường sẽ những sử dụng tiến trình hiệu suất cao và tinh xảo hơn như khử halogen hay ngưng tụ để điều chế ankadien. Vô số cách khác cũng được tăng trưởng để sản xuất ankadien như phản ứng Whitning. Các ankadien không phối hợp ( allen hoặc khác biệt ) hoàn toàn có thể được chuyển hóa từ những ankadien phối hợp trải qua quy trình oligome hóa hoặc dime hóa. Ví dụ, 1,5 – cyclooctadien và vinylcyclohexen hoàn toàn có thể được dime hóa từ 1,3 – butadien .

Các axit béo chứa ankadien có thể được tổng hợp sinh học từ phân tử acetyl-CoA.

Các phản ứng.

Phản ứng cộng vòng.

Một trong những phản ứng quan trọng sử dụng ankadien mạch vòng liên hợp là phản ứng Diels-Alder. Nhiều loại ankadien chuyên dụng khác nhau đã được nghiên cứu và phát triển để hoàn toàn khai thác khả năng loại phản ứng này với mục đích tổng hợp các hợp chất thiên nhiên như ankadien Danishefsky.

Phản ứng cộng

.

Cộng H2:
CnH2n-2 + 2H2 (to, Ni) → CnH2n+2
Cộng Br2:

  • Cộng Br (1:1) Khi cộng Br2 với tỉ lệ (1:1) ở nhiệt độ thấp ưu tiên cộng vị trí (1:2), ở nhiệt độ cao ưu tiên cộng vị trí (1:4).
PTPƯ:
* Cộng Br (1:2)

CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 — > CH2 = CH – CHBr – CH2Br

CH2 = CH – CH = CH2 +  Br2 —-> CH2Br – CH = CH – CH2Br

CnH2n-2 + 2Br2 → CnH2n-2Br4
Cộng Hydro halide
CH2 = CH – CH = CH2 +  HBr —> CH2 = CH – CH2 – CH2Br
CH2 = CH – CH = CH2 +  HBr —-> CH3 – CH = CH – CH2Br
Cộng Br2 hoặc HX (1:1): + Cộng (1:2) ở nhiệt độ thấp
+ Cộng (1:4) ở nhiệt độ cao

Phản ứng trùng hợp

.

nCH2 = CH-CH = CH2 → ( – CH2-CH = CH-CH2 – ) n

—–> Sản phẩm là Cao su Buna.

Phản ứng oxy hóa

.

oxy hóa hoàn toàn: 2C4H6 + 11O2 —-> 8CO2 + 6H2O
Tổng quát: CnH2n-2 + (3n-1)/2O2 —-> nCO2 + (n-1)H2O
=> nCO2 > nH2O và nCO2 – nH2O = nCnH2n-2
oxy hóa không hoàn toàn: làm mất màu dung dịch kali penmanganat.

Để lại một bình luận

Email của bạn sẽ không được hiển thị công khai. Các trường bắt buộc được đánh dấu *